Cyclohexan

Cấu hình dạng ghế của cyclohexan

Trong hóa học hữu cơ, cyclohexan là một cycloalkan có công thức phân tử C₆H₁₂. Cyclohexan không phân cực, là chất lỏng không màu, dễ cháy, có mùi giống chất tẩy rửa. Cyclohexan chủ yếu được sử dụng để sản xuất công nghiệp acid adipic và caprolactam, là tiền chất của nylon.

Các mô tả về cyclohexan

• Substituted cyclohexanes are the most common cycloalkanes and occur widely in nature. A large number of compounds, including steroids and many pharma ceutical agents, have cyclohexane rings. The flavoring agent menthol, for instance, has three substituents on a six-membered ring. … Cyclohexane adopts a strain-free, three-dimensional shape that is called a chair conformation because of its similarity to a lounge chair, with a back, seat, and footrest … The easiest way to visualize chair cyclohexane is to build a molecular model. … In addition to the chair conformation of cyclohexane, an alternative called the twist-boat conformation is also nearly free of angle strain. Cyclohexan là loại cycloalkan phổ biến nhất và xuất hiện rộng rãi trong tự nhiên. Một số lượng lớn các hợp chất, bao gồm steroid và dược phẩm, có vòng cyclohexan. Ví dụ, chất tạo vị menthol có 3 nhóm thế trên một vòng 6 cạnh. … Cyclohexan có hình dạng ba chiều, được gọi là hình dạng ghế vì nó giống như chiếc ghế dài, có lưng, chỗ ngồi và chỗ để chân … Cách dễ nhất để hình dung ghế cyclohexan là xây dựng một mô hình phân tử. … Ngoài dạng ghế của cyclohexan, một dạng thay thế được gọi là dạng thuyền cũng gần như không bị biến dạng góc.
  • John McMurry, Organic Chemistry 8th ed. (2012), Ch. 4: Organic Compounds: Cycloalkanes and Their Stereochemistry

• The chair conformation of cyclohexane leads to many consequences. … the chemical behavior of many substituted cyclohexanes is influenced by their conformation. … Another consequence of the chair conformation is that there are two kinds of positions for substituents on the cyclohexane ring: axial positions and equatorial positions … each carbon atom in chair cyclohexane has one axial and one equatorial hydrogen. Furthermore, each face of the ring has three axial and three equatorial hydrogens in an alternating arrangement. Cấu hình ghế của cyclohexan dẫn đến nhiều hậu quả. …tính chất hóa học của cyclohexan chịu ảnh hưởng bởi cấu tạo của chúng. … Một hệ quả khác của cấu hình ghế là có hai loại vị trí của các nhóm thế trên vòng cyclohexan: vị trí axial (trục) và vị trí equatorial (xích đạo)… mỗi nguyên tử carbon trong ghế cyclohexan có một hydro axial và một hydro equatorial. Hơn nữa, mỗi phía của vòng có 3 nguyên tử hydro axial và 3 hydro equatorial được sắp xếp xen kẽ nhau.
  • John McMurry, Organic Chemistry 8th ed. (2012), Ch. 4: Organic Compounds: Cycloalkanes and Their Stereochemistry