Phenol

Cấu trúc phân tử phenol

Phenol, hay acid carbolic, là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử C₆H₅OH. Đây là một chất rắn tinh thể màu trắng dễ bay hơi. Phân tử bao gồm một nhóm phenyl (−C₆H₅) liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH). Phenol hơi có tính acid. Phenol có thể gây bỏng nặng khi rơi vào da.

Các văn bản liên quan đến phenol

• Phenols and their ethers are ubiquitous in nature; some derivatives have medicinal and herbicidal applications, whereas others are important industrial materials. (...) phenols are stronger acids because of the neighboring aromatic ring. Phenol và ether của chúng có mặt khắp nơi trong tự nhiên; một số dẫn xuất có ứng dụng làm dược phẩm và thuốc diệt cỏ, trong khi một số dẫn xuất khác là nguyên liệu công nghiệp vô cùng quan trọng. (...) phenol là acid do có có hiệu ứng vòng thơm.
  • K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore (2011) Organic chemistry : structure and function 6th ed. Ch. 22 : Chemistry of Benzene Substituents

• When a benzene ring bears enough strongly electron-withdrawing substituents, nucleophilic addition to give an intermediate anion with delocalized charge becomes feasible, followed by elimination of the leaving group (nucleophilic aromatic ipso substitution). Phenols result when the nucleophile is hydroxide ion, arenamines (anilines) when it is ammonia, and alkoxyarenes when alkoxides are employed. Very strong bases are capable of eliminating HX from haloarenes to form the reactive intermediate benzynes, which are subject to nucleophilic attack to give substitution products. Phenols may also be prepared by decomposition of arenediazonium salts in water and by Pd-catalyzed hydroxylations of haloarenes. Khi vòng benzen chứa đủ các nhóm thế hút electron mạnh, vòng benzen tham gia phản ứng cộng nucleophile để tạo ra tiểu phân anion trung gian, sau đó là tách nhóm. Phenol sinh ra khi tác nhân nucleophile là ion hydroxide, Arenamin (anilin) ​​sinh ra khi tác nhân nucleophile là amoniac. Alkoxyaren sinh ra khi tác nhân nucleophile là alkoxide. Các base rất mạnh có khả năng tách HX khỏi haloaren để tạo thành các tiểu phân benzyne trung gian, có khả năng phản ứng nucleophile để tạo ra sản phẩm thế. Phenol cũng có thể được điều chế bằng cách phân hủy muối arenediazoni trong nước, hoặc được điều chế bằng cách hydroxyl hóa haloaren có xúc tác Pd.
  • K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore (2011) Organic chemistry : structure and function 6th ed. Ch. 22 : Chemistry of Benzene Substituents